Abitato sin dall’epoca romana, il suo territorio rientrava nell’amministrazione della città di Cupra.
Tra il VI-IX sec. conosce un lungo periodo di crisi contraddistinto da carestia, pestilenze e guerre.
Nel 967 il latifondo di Massinius, signore che ha dato origine al nome del paese, viene donato dall’imperatore Ottone I all’abbazia laziale di Farfa.
Esisteva nella zona anche il castello di Forcella (XII sec.), di cui si possono vedere i ruderi a circa 2 Km dal paese.
Nel 1208 compare Tebaldo di Masigniano, questo significa che già esisteva un centro abitato indicato con tale appellativo. Durante il XIII secolo il territorio massignanese risulta sottomesso a Fermo, ma oggetto di continue contese con Ascoli.
Nel 1532 fu tratto d’assedio da Muzio Colonna, corso in aiuto degli ascolani in guerra con la città di Fermo.
Nel 1567 si discute l’esenzione e la liberazione di Massignano dalla giurisdizione fermana e la dipendenza immediata dalla Santa Sede.
Nel 1577 Gregorio XIII con bolla solenne restituisce Massignano alla città di Fermo, rimanendo sempre sotto il dominio papale. I secoli XVII e XVIII sono caratterizzati da un lungo periodo di pace e tranquillità, in seguito alla cessazione delle continue dispute tra Fermo e Ascoli, interrotto all’inizio del XIX secolo dall’arrivo delle truppe napoleoniche.
Massignano entrò a far parte del Dipartimento del Tronto (1805-1814), rientrando nel distretto di Fermo. Successivamente con la Restaurazione torna sotto il dominio pontificio sino al 1861, anno della proclamazione del Regno d’Italia.
Il caseggiato collinare, a cui si arriva percorrendo un ameno viale alberato, mantiene l’impostazione medioevale, con le due porte originarie che ancora danno accesso alla piazza centrale che si presenta come un autentico salotto: vi si prospetta la TORRE CIVICA, già eretta come con funzione di campanile, al cui lato si osserva la mole del PALAZZO COMUNALE, rivisitata nell’800.
Chiudono il piazzale un LOGGIATO di recente ristrutturazione e la chiesa di San Giacomo Maggiore, del 1700, abbellita da una tavola di VITTORE CRIVELLI, risalente pertanto, al ‘400, d’argomento mariano. Il bambino è rappresentato per terra, sostenuto da teste d’angelo, e non in braccio alla Madonna: questa scelta raffigurativa è una sorta di firma del famoso pittore che usò tale scena anche in altri suoi dipinti.
I palazzi gentilizi portano, come d’abitudine, i nomi dei proprietari originari: FAVIANI, SANTINI, LAURANTONI, e sono stati eretti tra ‘400 e ‘600.
Dalla metà degli anni ’90 il MUSEO di ARTE SACRA espone in modo ordinato una bella collezione di oggettistica religiosa dei secoli passati. Lungo la sottostante Val Menocchia è attiva la frazione VILLA SANTI, dove è situata l’abbazia dei SANTI FELICE E ADACTO, edificio ridefinito del ‘600, ma con l’abside ancora nel primitivo stile romanico.
Da visitare inoltre: chiesa di Santa Maria della Misericordia in stile neoclassico, tratti delle antiche mura e il viale della Rimembranza autentica oasi di verde e tranquillità e balcone sul mare.
